Najważniejszą ostatnią rolą Mazowieckiego była rola mediatora, do której wyznaczył go polski prymas, kardynał Józef Glemp, aby zakończyć falę niepokojów robotniczych, która przetoczyła się przez kraj w ostatnim roku. Proces ten doprowadził do rozmów Okrągłego Stołu pomiędzy komunistami a Solidarnością na temat zmian politycznych oraz powszechnych wyborów w czerwcu, które przyniosły wzrost siły Solidarności.
Przywódca świecki
W przeciwieństwie do Lecha Wałęsy, człowiek wybrany aby kierować pierwszym polskim powojennym gabinetem nie zdominowanym przez komunistów nie wyłonił się z rund kolejnych zmagań robotniczych. Pojawił się dawno temu jako katolicki przywódca świecki, odgrywający główną rolę w prowadzeniu grupy młodych katolików Pax, którzy w 1956 r. popierali liberalizującą politykę komunistycznego przywódcy Władysława Gomułki, mając nadzieję uzyskać w zamian stopniowe rozszerzenie praw politycznych.
W zamian, w 1957 r. Gomułka zezwolił na utworzenie Klubów Inteligencji Katolickiej, w których Mazowiecki ciągle odgrywa główną rolę, a w 1958 pozwolił założyć krytyczny miesięcznik katolicki Więź, którego pierwszym redaktorem naczelnym został Mazowiecki. Więź była liberalna i z czasem coraz bardziej antagonistycznie nastawiona do reżimu komunistycznego. W latach siedemdziesiątych Mazowiecki udzielił swojego poparcia Komitetowi Obrony Robotników, który ochraniał robotników atakowanych przez partię komunistyczną za ich działalność pracowniczą oraz pomagał zakładać uniwersytety podziemne, podtrzymujące ducha niezależnej kultury i nauki.
W 1980 r. pojawił się jako siła napędowa próby połączenia polskich intelektualistów z walczącymi robotnikami w północnych stoczniach Gdańska, którzy uczestniczyli w decydującej bitwie z administracją komunistyczną nie tylko o podwyżkę płac, ale również o szersze uprawnienia pracownicze.
W sierpniu 1980 r., kluczowym miesiącu dla sporu pracowniczego, który doprowadził do narodzin Solidarności, Mazowiecki zainicjował odezwę popierającą żądania robotników, którą podpisało 64 intelektualistów, osób ze świata nauki i kultury z całego kraju.